ISOMERIA
ISOMERIA
carbonos
carbonos
hidrogênios
hidrogênios
oxigênio
oxigênio
C2H6O
C2H6O
C2H6O
C2H6O
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
O
O
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
O
O
H
H
Os compostos
H3C – CH2 – OH e H3C – O – CH3
são ISÔMEROS
Os compostos
H3C – CH2 – OH e H3C – O – CH3
são ISÔMEROS
ISÔMEROS
são compostos diferentes
que possuem a mesma fórmula molecular
ISÔMEROS
são compostos diferentes
que possuem a mesma fórmula molecular
A este fenômeno damos o nome de
ISOMERIA
A este fenômeno damos o nome de
ISOMERIA
ISOMERIA
pode ser
ISOMERIA
pode ser
Plana ou Constitucional
Plana ou Constitucional
Espacial ou estereoisomeria
Espacial ou estereoisomeria
Isomeria de cadeia.
Isomeria de posição.
Isomeria de compensação.
Isomeria de função.
Isomeria de tautomeria
Geométrica.
Espacial.
ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,
mas possuem cadeias carbônicas diferentes.
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,
mas possuem cadeias carbônicas diferentes.
H3C CH2 CH2 CH3
H3C CH CH3
CH3
Ambos são hidrocarbonetos e possuem
cadeias carbônicas diferentes
Ambos são hidrocarbonetos e possuem
cadeias carbônicas diferentes
H3C CH CH CH3
H2C CH2
H2C CH2
ISOMERIA DE POSIÇÃO
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,
mas diferem na posição de um
substituinte ou insaturação
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,
mas diferem na posição de um
substituinte ou insaturação
Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação
Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação
H2C CH CH2 CH3
H3C CH CH CH3
H3C CH CH2 CH3
OH
H2C CH2 CH2 CH3
OH
Ambos são alcoóis e diferem na posição da oxidrila
Ambos são alcoóis e diferem na posição da oxidrila
ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,
mas diferem na posição de um heteroátomo
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,
mas diferem na posição de um heteroátomo
Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)
Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)
H3C CH2 O CH2 CH3
H3C O CH2 CH2 CH3
H3C CH2 C
O
O
CH3
H3C C
O
O
CH2 CH3
Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)
Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)
ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL
É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes
É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes
H3C CH CH2 CH3
OH
H3C CH2 O CH2 CH3
éter
éter
álcool
álcool
ácido carboxílico
ácido carboxílico
H3C CH2 C
O
OH
H3C C
O
O
CH3
éster
éster
ISOMERIA DE TAUTOMERIA
É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico
É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico
ceto - enol
ceto - enol
H2C C CH3
OH
O
H3C C CH3
enol
enol
cetona
cetona
aldo - enol
aldo - enol
H3C CH CH
OH
enol
enol
H3C CH2 C
O
H
aldeído
aldeído
01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o:
a
)
á
c
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.
Fórmula molecular do éter
C2H6O
ácido acético
H3C – C
O
OH
Fórmula molecular
C2H4O2
éter dietílico
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
Fórmula molecular
C4H10O
propanol
H3C – CH2 – CH2 – OH
Fórmula molecular
C3H8O
etanol
H3C – CH2 – OH
Fórmula molecular
C2H6O
02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um
hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano.
a
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2, 2, 4 – trimetil – pentano
H3C – C – CH2 – CH – CH3
CH3
Fórmula molecular
C8H18
CH3
CH3
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
octano
Fórmula molecular
C8H18
03) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de
isomeria?
a
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C
a
d
e
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b
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Por pertencerem à funções
químicas diferentes
são
ISÔMEROS DE FUNÇÃO
04) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano apresentam:
a
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H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3
etóxi – propano
diferem na posição do
HETEROÁTOMO
diferem na posição do
HETEROÁTOMO
metóxi – butano
H3C – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
05) A, B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O. “A” tem um
hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de “B”.
Tanto “A” como “B” são isômeros de função de “C”. Escreva
as fórmulas estruturais e os nomes de A, B e C.
Os compostos “A” e “B” são alcoóis
Os compostos “A” e “B” são alcoóis
O isômero de função do álcool é um ÉTER
O isômero de função do álcool é um ÉTER
1 – propanol
2 – propanol
metoxi – etano
H3C – CH – CH3
OH
H3C – CH2 – CH2
OH
H3C – O – CH2 – CH3
06) O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente,
pelas fórmulas:
Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que:
a
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CH2 = CH – CH3
CH2
CH2
H2C
07) (PUC-MG) “ A 4 – metil – pentan-2-ona é usada como solvente na
produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os
olhos e provoca dor de cabeça”.
O composto citado é isômero funcional de:
a
)
h
e
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b
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4 – metil – pentan-2-ona
H3C – CH – CH2 – C – CH3
CH3
O
Fórmula molecular
C6H12O
1 – hexanol
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
Fórmula molecular
C6H14O
hexanal
Fórmula molecular
C6H12O
O
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – C
=
H
08) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:
a
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O
H3C – C – CH3
OH
H2C = C – CH3
=
09) (UPE – 2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação
química abaixo:
Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que oequilíbrio:
a
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H2C CH
OH
H3C C
O
H
É quando os isômeros apresentam
as ligações entre seus átomos
dispostas de maneira diferente no espaço
Existem dois tipos de isomeria espacial
Isomeria geométrica ou cis-trans.
Isomeria óptica.
Pode ocorrer em dois casos principais:
Em compostos com duplas ligações.
Em compostos cíclicos.
Nos compostos com duplas ligações
deveremos ter a seguinte estrutura:
C = C
R2
R1
R4
R3
R1
R2
R3
R4
e
H
H3C
H
CH3
A estrutura que apresentaros átomos de hidrogênio nomesmo lado do plano é aforma CIS
A estrutura que apresentaros átomos de hidrogênio nomesmo lado do plano é aforma CIS
A estrutura que apresentaros átomos de hidrogênio emlados opostos do plano é aforma TRANS
A estrutura que apresentaros átomos de hidrogênio emlados opostos do plano é aforma TRANS
CIS
CIS
TRANS
TRANS
C = C
H
H3C
H
CH3
C = C
Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é
observada quando aparecerem
grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo
H
CH3
H
H3C
TRANS
TRANS
H
CH3
H
H3C
CIS
CIS
No caso de não existirem dois
átomos de hidrogênio nos carbonos da dupla ligação
A IUPAC recomenda a utilização dos
prefixos Z e E
Z: zusammen (juntos)
E: entgegen (opostos)
No caso de não existirem dois
átomos de hidrogênio nos carbonos da dupla ligação
A IUPAC recomenda a utilização dos
prefixos Z e E
Z: zusammen (juntos)
E: entgegen (opostos)
C
O composto que apresentar, do mesmo lado
do plano imaginário, os ligantes do carbono
com os maiores números atômicos (Z),
será denominado “Z”
o outro será o “E”
O composto que apresentar, do mesmo lado
do plano imaginário, os ligantes do carbono
com os maiores números atômicos (Z),
será denominado “Z”
o outro será o “E”
Cl
CH3
C
H3C
H
Z = 6
Z = 6
Z
=
1
7
Z = 1
C
Cl
CH3
C
H3C
H
C
Cl
CH3
C
H3C
H
Z-2-clorobut-2-eno
E-2-clorobut-2-eno
01) Dados os seguintes compostos orgânicos:
I. (CH3)2C = CCl2
II. (CH3)2C = CClCH3
III. CH3ClC = CClCH3
IV. CH3FC = CClCH3
Assinale a opção correta:
a) Os compostos I e III são isômeros geométricos.
b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.
c) O composto II é o único que apresenta isomeriageométrica.
d) O
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e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
02) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
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2, 3 – dimetil – 2 – hexeno
H3C – C = C – CH2 – CH2 – CH3
CH3
CH3
ligantes iguais
ligantes iguais
ligantes iguais
ligantes iguais
1 – penteno
1 – penteno
H – C = C – CH2 – CH2 – CH3
H
H
H3C – CH2 – C = C – CH2 – CH3
CH3
3 – metil – 3 – hexeno
3 – metil – 3 – hexeno
H
ligantes diferentes
ligantes diferentes
ligantes diferentes
ligantes diferentes
03) Apresenta isomeria cis - trans:
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1 – buteno
H
C
H
CH3
CH2
H
C
2 – metil – 2 – buteno
C
CH3
CH3
H
C
H3C
2, 3 – dimetil – 2 – buteno
C
CH3
CH3
CH3
C
H3C
1, 1 – dimetil – ciclobutano
C
C
CH3
C
H2
H3C
C
H2
H2
1, 2 – dimetil – ciclobutano
C
C
CH3
C
H2
H
C
H2
CH3
H
04)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
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CH3
2, 3 – dimetil – 2 – penteno
H3C
CH2
C
C
CH3
CH3
H
1 – penteno
H
CH2
C
C
H
CH2
CH3
CH3
3 – metil – 3 – hexeno
H3C
C
CH2
C
H
CH2
CH3
05) (U . DE UBERABA – MG) As balas e as gomas de mascar com
sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído
cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo.
H
H
H
O
O nome oficial deste composto orgânico é:
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trans
- 3 - fenil
propenal
1
2
3
06) ( Covest – 2006 ) O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha,
contém diversos triglicerídeos (gorduras), provenientes de
diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados
abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que:
a)o
c
o
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c
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s
)
.
É um ácido carboxílico de
cadeia aberta com duas
duplas ligações
ALTERNADAS
FALSO
FALSO
VERDADEIRO
VERDADEIRO
LUZ NATURAL
É um conjunto de ondas eletromagnéticas
que vibram em vários planos,
perpendiculares à direção
de propagação do feixe luminoso
representação
de Fresnell
É um conjunto de ondaseletromagnéticas que vibram ao longode um único plano
LUZ POLARIZADA
representação
de Fresnell
A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL
lâmpada
luz natural
prisma de Nicol
bálsamo – do – canadá
raio
extraordinário
raio
ordinário
LUZ
POLARIZADA
luz polarizada
luz natural
substância
Algumas substâncias são capazes de provocar um
desvio no plano da luz polarizada
Estas substâncias possuem atividade óptica(opticamente ativas)
dextrógira
levógira
As formas dextrógira e levógira, que correspondemuma a imagem da outra, foram chamadas
ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS
ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico)
espelho
COOH
C
CH3
H
OH
C
COOH
CH3
H
OH
A mistura em partes iguais
dos antípodas ópticos fornece
por compensação dos efeitos contrários umconjunto OPTICAMENTE INATIVO,
que foi chamado
MISTURA RACÊMICA
As substâncias assimétricas
possuem atividade óptica
A estrutura orgânica que temCARBONO ASSIMÉTRICO
possuirá atividade óptica(opticamente ativa)
Carbono assimétrico ou quiral
Carbono assimétrico ou quiral
É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si
É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si
C
C
H
H
Cl
H
H
OH
como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta
ATIVIDADE ÓPTICA
como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta
ATIVIDADE ÓPTICA
01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por alguns
radicais, o composto adquire atividade óptica.
Qual dos itens indica corretamente esses radicais?
a
)
m
e
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e
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b
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i
l
.
C
H3C
R
COOH
R
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
02) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais
estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto:
a
)
P
o
s
s
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OH
H
COOH
CH3
H
HO
COOH
CH3
HO
H
COOH
CH3
OH
H
COOH
CH3
espelho
espelho
ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico
( I )
( II )
03) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.
CH2OH
(I)
CH3
H
OH
CH2OH
(II)
CH3
H
OH
CH2OH
(III)
H
OH
CH2OH
(IV)
H
OH
CH2OH
CH2OH
É correto afirmar que
a
)
s
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a
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V
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c
a
.
04) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo
odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar:
A partir das estruturas acima pode-se afirmar que:
0 0 A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma
da canela, é 3 – fenilpropanal.
1 1 A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral).
22 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta
uma função éter.
3 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as
funções fenol, aldeído e éter.
44 O composto responsável pelo aroma da canela, pode apresentar
isomeria cis - trans.
05) (Covest-2007) A partir das estruturas
moleculares ao lado podemos afirmar
que:
1) Os compostos representados em (I),
geranial e heral, apresentam isomeria
cis/trans.
2) Os compostos representados em (II)
são exatamente iguais; portanto não
apresentam nenhum tipo de isomeria.
3)Os ácidos representados em (III) são
diferentes; portanto, não apresentam
nenhum tipo de isomeria.
Está(ão) correta(s):
a
)
1
a
p
e
n
a
s
b
)
2
e
3
a
p
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1
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3
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s
d
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1
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2
e
3
e
)
3
a
p
e
n
a
s
06) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos
compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as
devidamente.
0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um
caso de isomeria espacial
1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função
orgânica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre
si apenas quanto à posição do heteroátomo
2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um
hidrocarboneto alifático insaturado
3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente como
hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana,
tanto de função como de posição
4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a
simetria cristalina ou molecular das substâncias
H3C
C
O
H
CH2
CH2
H3C
C
O
H
CH3
CH
SÃO ISÔMEROS DE CADEIA
F
ISÔMEROS DE POSIÇÃO PERTENCEM À MESMA FUNÇÃO ORGÂNICA
E TÊM A MESMA CADEIA, MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIÇÃO
DE UM RADICAL OU UMA INSATURAÇÃO
F
H2C
CH
CH3
C3H6
e
C3H6
SÃO ISÔMEROS
V
OH
CH3
É UM CRESOL
OH
CH2
É ISÔMERO DE
FUNÇÃO DO
É ISÔMERO DE
POSIÇÃO DO
OH
CH3
V
ESTÁ RELACIONADA COM A ASSIMETRIA
F
Para uma substância orgânica,
com carbono assimétrico,
o número de isômeros ativos e inativos
é dado pelas expressões:
Para uma substância orgânica,
com carbono assimétrico,
o número de isômeros ativos e inativos
é dado pelas expressões:
2
n
2
n – 1
número de isômeros ativos
número de isômeros ativos
número de isômeros inativos
número de isômeros inativos
“n”
é o número de carbonos assimétricos
tem um carbono assimétricos n = 1.
tem um carbono assimétricos n = 1.
2
n
1
= 2 isômeros ativos
2
=
2
1 – 1
=
n – 1
2
0
= 1 isômero inativo
C
C
H
H
Cl
H
H
OH
C
H3C –
H
I
–
–
C
NH2
I
Cl
I
Cl
H
I
Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes,
portanto n = 2
2
n
=
2
2
=
4 isômeros ativos
2
=
2
2 – 1
=
n – 1
2
1
=
2 isômero inativo
01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula
abaixo é:
a) 2.
b) 4.
c) 6.
d) 8.
e) 10.
total de isômeros:
4 ativos
2 inativos
+
=
6 isômeros
02) (FESP-PE) Considere o composto:
ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico
Ele apresenta:
a) 4 isômeros sem atividade óptica.
b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
d) não apresenta isomeria óptica.
e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.
Tem dois carbonos assimétricos n = 2
Tem dois carbonos assimétricos n = 2
2
n
2
= 4 isômeros ativos
2
=
2
2 – 1
=
n – 1
2
1
= 2 isômeros inativos
Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isômeros
Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isômeros
03) O ácido cloromático
apresenta:
a
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4
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HOOC – CHCl – CHOH – COOH
C
H
O
HO
C
C
H
C
OH
O
Cl
OH
Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2
2
n
2
= 4 isômeros ativos
2
= 2 isômeros racêmicos
1
2
n
– 1