ISOMERIA
Aula 16
Química Orgânica
ISOMERIA
É o fenômeno da existência desubstâncias que apresentam amesma fórmula molecular e noentanto possuem propriedadesdiferentes.
ISOMERIA
Por exemplo: com a fórmulaC20H42 existem 366.319“arrumações” diferentes de seus20 átomos de carbono. Essefenômeno denomina-se isomeria.
ISOMERIA
CLASSIFICAÇÃO
•Isomeria Plana - Os isômerosapresentam diferentes fórmulas planas.
•Isomeria Espacial - Os isômerospossuem a mesma fórmula plana eestruturas espaciais diferente.
ISOMERIA PLANA
•Isomeria de cadeia
•Isomeria de posição
•Isomeria de compensação (metameria)
•Isomeria de função
•Tautomeria
ISOMERIA DE CADEIA
É aquela em que os isômeros têm cadeiasdiferentes.
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH – CH3
|
CH3
C4H10
ISOMERIA DE CADEIA
CH3 – CH = CH – CH3
CH2 – CH2
| |
CH2 - CH2
C4H8
ISOMERIA DE POSIÇÃO
Ocorre quando os isômeros têm a mesmacadeia carbônica, mas diferem pela posição deramificações ou de ligações duplas ou triplas.
CH3 – CH2 – CH2 – OH
CH3 – CH – CH3
|
OH
C3H8O
ISOMERIA DE POSIÇÃO
CH3 – CH2 – CH = CH2
CH3 – CH = CH – CH3
C4H8
ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO(METAMERIA)
Ocorre quando os isômeros diferem pelaposição de um heteroátomo.
CH3 – CH2 – CH2 – O – CH3
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
C4H10O
ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO(METAMERIA)
CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH3
CH3 – NH – CH2 – CH2 – CH3
C4H11N
ISOMERIA DE FUNÇÃO
Ocorre quando os isômeros pertencem afunções químicas diferentes.
Os casos mais comuns de isomeria de funçãoocorrem entre:
•Álcoois e éteres;
•Aldeídos e cetonas;
•Ácidos carboxílicos e ésteres;
•Álcoois aromáticos, éteres aromáticos e fenóis.
ISOMERIA DE FUNÇÃO
Álcool e éter
CH3 – CH2 – O – CH3
CH3 – CH – CH3
|
OH
C3H8O
ISOMERIA DE FUNÇÃO
O
||
CH3 – C – CH3
O
||
CH3 – CH2 – C – H
C3H6O
Áldeído e cetona
ISOMERIA DE FUNÇÃO
O
||
CH3 – CH2 – C - OH
O
||
CH3 – C – O – CH3
C3H6O2
Ácido carboxílico e éster
ISOMERIA DE FUNÇÃO
Álcool aromático, éter aromático e fenol
C7H8O
TAUTOMERIA
É o caso particular de isomeria de função emque os dois isômeros ficam em equilíbriodinâmico.
Os casos mais comuns de isomeria de funçãoocorrem entre:
•Aldeído e enol;
•Cetona e enol.
TAUTOMERIA
Áldeído e enol
H O H H
| || | |
H - C – C – HH – C = C – OH
|
H
C2H4O
TAUTOMERIA
Cetona e enol
H OH H OH H
| ||| | | |
H - C – C – C - HH – C = C – C - H
|| |
HH H
C3H6O
Os isômeros pertencema mesma função?
Ocorre equilíbriodinâmico?
Mesma cadeiacarbônica?
CADEIA
Apresenta diferençana posição doheteroátomo?
METAMERIA
POSIÇÃO
FUNÇÃO
TAUTOMERIA
NÃO
NÃO
NÃO
NÃO
SIM
SIM
SIM
SIM